Abstract
As a continuous research for the discovery of new antibacterial agents due to the
developing resistance toward conventional antibiotics, we reported a convenient synthetic
approach for the preparation of methyl-α-D-arabinofuranoside shiff-bases. A series of
arabinose-Shiff bases were prepared through the trityl protection of the primary hydroxyl
group of methyl-α-D-arabinofuranoside, benzoylation, the removal of the trityl protective
group, tosylation, azidation, conversion to the amine in the presence of triphenylphosphine,
condensing reaction with a variety of aromatic aldehydes, and subsequent debenzoylation.
New compounds were characterized by 1H NMR and FTIR spectroscopy. Synthesised
compounds were screened for antibacterial activity against several bacterial strains namely,
Escherichia coli; Staphylococcus aureus; Bacillus subtilis; Candida albicans; Aspergillus
niger, and they showed enhanced antibacterial activity.
developing resistance toward conventional antibiotics, we reported a convenient synthetic
approach for the preparation of methyl-α-D-arabinofuranoside shiff-bases. A series of
arabinose-Shiff bases were prepared through the trityl protection of the primary hydroxyl
group of methyl-α-D-arabinofuranoside, benzoylation, the removal of the trityl protective
group, tosylation, azidation, conversion to the amine in the presence of triphenylphosphine,
condensing reaction with a variety of aromatic aldehydes, and subsequent debenzoylation.
New compounds were characterized by 1H NMR and FTIR spectroscopy. Synthesised
compounds were screened for antibacterial activity against several bacterial strains namely,
Escherichia coli; Staphylococcus aureus; Bacillus subtilis; Candida albicans; Aspergillus
niger, and they showed enhanced antibacterial activity.
Keywords
Antibacterial
Arabinose
iminosaccharides
Shiff-base
Abstract
مع استمرار البحوث لاكتشاف المضادات البكتيرية الجديدة، نتيجة مقاومة البكتريا للمضادات الحيوية التقليدية، تم تحضير مشتقات قواعد شيف جديدة لمركب الاربينوفيورانوز. تم التحضيرعن طريق حماية مجموعة الهيدروكسيل الاولية لمركب الارابينوس بواسطة ثلاثي فنيل ميثان (التريتايل) ،حماية مجاميع الهيدروكسيل الثنائية بالبنزوايل، ازالة التريتايل واستبدالها بالتولوين سلفونايل كلورايد، استبدال التوزليت بالازايد واختزال الاخيرة الى الامين عن طريق معاملتها بثلاثي فنيل فوسفين. تمت معاملة الارابينوس-الامين مع 7 الديهايدات اروماتية لتحضير قواعد شيف (9a-g) واتبعتها ازالة مجاميع البنزوايل ليعطي المركب النهائي (10a-g) . جميع المركبات المحضرة تم تشخيصها باستخدام الطرائق الطيفية 1H NMR و FTIR.تم فحص الفعالية البايولوجية لجميع المركبات المحضرة ضد بعض اصناف من البكتيريا المرضية E. coli, S. aureus, B. subtilis, C. albicans, A. niger وجميعها اظهرت فعالية مميزة للتثبيط.
Keywords
المضادات البكتيرية
ايمينوسكرايد
قواعد شيف