Abstract
A Schiff base ligand was prepared by reacting 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione (a diketone) with primary amines in both aliphatic and aromatic forms. The process employed was microwave-assisted, which is considered environmentally friendly because it eliminates the needed for solvents, lowers chemical hazards, and greatly accelerates reaction times compared to conventional methods. The resulting compounds were characterized using a comprehensive set of nuclear magnetic resonance (NMR) techniques, including ¹H-NMR, ¹³C-NMR, HSQC, and COSY experiments. These spectroscopic methods were crucial due to the structural ambiguity caused by tautomerism. The detailed analysis confirmed the successful formation of the imine (–C=N–) group, verified the ligand structures, and established a solid basis for their further use in coordination chemistry and potential biological activity testing. Overall, the results indicated that microwave-assisted synthesis provides a simple, energy-efficient, and environmentally friendly approach for preparing Schiff base ligands derived from diketones. This method can be extended to design a wide range of Schiff bases with tailored properties for use in catalysis, materials, and pharmaceutical applications
Keywords
complex.
Imine compound
NMR
Samarium metal
Zinc metal
β-Diketone
Abstract
تم تحضير ليغاند من نوع قاعدة شيف من خلال تفاعل 2,2,6,6-تتراميثيل-3,5-هيبتانديون (ثنائي كيتون) مع أمينات أولية أليفاتية وأروماتية باستخدام طريقة التحضير بمساعدة الموجات الميكروية، والتي تُعد طريقة صديقة للبيئة لكونها تُلغي الحاجة إلى المذيبات، وتُقلل من المخاطر الكيميائية، وتُسرّع زمن التفاعل بشكل كبير مقارنةً بالطرائق التقليدية. شُخِّصت المركبات الناتجة باستخدام مجموعة متكاملة من تقنيات الرنين المغناطيسي النووي (NMR)، شملت ¹H NMR و¹³C NMR وتجارب HSQC وCOSY، وكانت هذه التقنيات ضرورية بسبب الغموض البنيوي الناتج عن ظاهرة التماكب التوتومري. وأكّد التحليل التفصيلي التكوّن الناجح لمجموعة الإيمين (–C=N–)، والتحقق من تراكيب الليغاندات، وتوفير أساس علمي راسخ لاستخدامها لاحقًا في كيمياء التناسق ودراسة نشاطها الحيوي المحتمل، حيث أظهرت النتائج أن التحضير بالموجات الميكروية يُعد طريقة بسيطة وموفرة للطاقة وصديقة للبيئة لتحضير ليغاندات قواعد شيف المشتقة من ثنائيات الكيتون، مع إمكانية توسيع هذه الطريقة لتصميم مجموعة واسعة من قواعد شيف ذات الخصائص المُعدّلة للاستخدام في مجالات التحفيز والمواد والتطبيقات الصيدلانية
Keywords
فلز السماريوم والزنك الرنين النووي المغناطيسي; بيتا-ثنائي الكيتون; مركّب الإيمين