Abstract
In this contribution, new derivatives of thiosemicarbazon, cyclic thiazolidinone, yilidine thiazolidinone, and parazolo-thiazole were synthesized, starting from the reaction of 2 -aminobenzothiazole with p-bromo phenacyl bromide to give the first step of 2(4-bromo phenyl) imidazole (2,1 -b) benzo thiazole (1). Compound (1) then was subjected under Viels Myer Haack to yield 3-carbaldehyde linking with imidazo-benzothiazol (2). Compound (2) condensed with thiosemicarbazide togivenewsynthesis of thiosemicarbazon derivative (3). Compound 4-Oxo-1,3-thiazolidine (4) was constituted from reacting compound (3) with ethyl chloroacetate, while Thiazolidinone derivative (5) was formed by reacting compound (4) with aromatic aldehyde to give 4-Oxo-1,3-thiazolidine-5 benzylidene linking with imidazo-benzothiazol (5). Compound (5) was then reacted with hydrazine hydride to give fused ring of pyrazolo thaizolo derivatives (6). In the finally, azo methene groups were opening by two reagents are (acetic anhydride and 4-nitro benzoyl chloride) to give new derivatives of hydrazone contacted with imidazobenzothiazol (7) and (8) compound respectively. All the prepared compounds were identified by Fourier Transform Infrared (FT-IR), Proton nuclear magnetic resonance (1 H-NMR) and Carbon nuclear magnetic resonance (13C-NMR) spectra. Some of the synthesized compounds were evaluated via biological activity.
Keywords
Imidazo (2
1 -b) benzothiazol
parazolo –thi
Abstract
في هذه المساهمه، خلقت مركبات جديده من ثاياسيماكاربازون، حلقات الثايازوليدينات، اليلد ثايازوليدينات وحلقات ملتحمه من بايروزو- ثايازول من تفاعل المادة الأولية 2 –امينو بنزوثايازول مع برومو فنسيل برومايد لتشكل في الخطوه الاولى 2-(4- برومو فنيل) ايميدازو (-b12-) بنزوثايازول (1). المركب الاول خضع لتفاعل فلز –مايرهاك ليعطي مجموعه الالديهايد في الموقع الثالث مركب (2)، وفي الخطوة التاليه تم تكاثف ثاياسيماكاربازيد مع المركب الثاني لتعطي مشتقات جديده من ثاياسيماكاربازون (3). مشتقات الثاياسيماكاربازون اغلقت بواسطه مركب اثيل كلورو اسيتات لتشكل حلقه الثايازوليدين (4).4-اوكسو (1و3)ثايازوليدين 5-بنزيلدين (5) تكون من تفاعل المركب (4)مع مختلف الالديهايدات الاروماتيه.بعد ذلك عومل المركب (5) مع هيدرازين هدرايد ليكون حلقات ملتحمه من البايرازول – ثايازول (6). في الخطوات الاخيره لهذا العمل تم فتح مجموعه الايزوميثين وذلك من خلال معاملة مركب (6) مع الكواشف
(استيك انهدرايد، 4 نترو بنزويل كلورايد ) لتعطي مشتقات جديده من مركبات الهيدرازينو(7 )و (8)على التوالي . جميع المركبات تم فحصها بواسطه FT-IR وبعض منها تم فحصها بواسطه1H-NMR و13 C-NMR ،وكذلك تم دراسه مضاد نشاط الميكروبات لهذه المشتقات الجديده.
(استيك انهدرايد، 4 نترو بنزويل كلورايد ) لتعطي مشتقات جديده من مركبات الهيدرازينو(7 )و (8)على التوالي . جميع المركبات تم فحصها بواسطه FT-IR وبعض منها تم فحصها بواسطه1H-NMR و13 C-NMR ،وكذلك تم دراسه مضاد نشاط الميكروبات لهذه المشتقات الجديده.
Keywords
ايميدازو (2،1 – b) بنزوثايازول، بايرازول–ثاي